Wieso anstatt in die Zukunft, nicht einmal einen Blick in die Vergangenheit werfen? So denkt zumindest Ally Darling (Anna Faris), die noch immer nicht die große Liebe gefunden hat. Zusammen mit ihrem gutaussehenden Nachbarn Colin (Chris Evans) macht sie sich deshalb auf die Suche nach all ihren Verflossenen. Nur um herauszufinden, ob denn der Richtige nicht vielleicht schon dabei gewesen sein könnte. So beginnt für die beiden eine abstruse Jagd nach dem perfekten Ex.